В декабре 1995 года произошла единственная в истории встреча двух мировых знаменитостей - принцессы Дианы и Джона Кеннеди-младшего. Как сообщало People, 35-летний политик инкогнито прибыл в отель Carlyle в Нью-Йорке для беседы с 34-летним представителем британской королевской семьи.
За чашкой кофе у них состоялся разговор, который Джефсон позже сравнил с «детской игрой в прятки», назвав атмосферу искренней. Диана тактично отказалась от предложения, следуя совету своей помощницы. Он, в свою очередь, посчитал, что фотография будет слишком весомым знаком одобрения для молодого издания.
По словам Джефсона, диалог Дианы и Кеннеди-младшего имел «легкую кокетливую интонацию», что было характерно для взаимодействия принцессы с противоположным полом, но позиция Кеннеди придавала свиданию «особый лоск».
Накануне эксперт по британской королевской семье Том Сайкс заявил, что к смерти принцессы Дианы могли быть причастны британские спецслужбы. Он отметил, что в официальной версии аварии, произошедшей 31 августа 1997 года в Париже, слишком много противоречий.